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1989年，奥巴马到律师事务所实习，认识了担任他指导老师的米歇尔。她工作非常勤奋，常常加班。过去，每当夜晚来临的时候，只有她一人在灯光下埋头工作。不过现在好了，她的身边多了一位守望者——奥巴马经常陪她一块加班。因为随着两人交往的增多，奥巴马越来越真切地感触到，他已经深深地爱上了米歇尔。

但起先米歇尔并不想和他亲密交往，因为在他们单位只有她和奥巴马是黑人，加之当时的社会大背景下，黑人的待遇并不平等，所以她感觉约会“有点儿别扭”；而且，务实的米歇尔认为办公室恋情要面对许多压力，存活的可能性并不大。因此，奥巴马最初的几次约会请求都被她拒绝了。但奥巴马仍锲而不舍地追求着，不断向她发出邀请。米歇尔不知如何应对，便向好友凯利·麦克阿瑟求救。凯利告诉她：“我想，和这位小伙子一起喝杯咖啡没什么大不了的。”

就这样，他们开始了第一次约会。

两人坐在浪漫而又温馨的咖啡屋里，奥巴马说：“每天加完班回家，我都要走一段漆黑的路，那时感觉自己好像失去了方向，内心充满孤寂，但昨晚路边却亮起了几盏路灯。”

米歇尔说：“哦，那可是件好事啊！”

“是的，我也这样认为。这就像是研究法律，面对辽阔无边的知识海洋，我觉得自己就是一只漂泊的小船，时常会迷失方向。而每当此时，我抬起头看到你办公室里亮着的那盏灯，像是一座灯塔，使我不再迷茫。愿你的这盏灯能为我长明！”奥巴马委婉而真诚的表白，深深打动了米歇尔，他们开始了花前月下，频频约会的浪漫时光。

1992年，两位有情人终成眷属——步入了幸福的婚姻殿